Chairil Syah mengawali karier pengacara saat bergabung dengan Lembaga Bantuan Hukum (LBH) Palembang tahun 1985. Pendampingan akan kasus-kasus agraria dan masyarakat marginal kerap dilaksanakan hingga menghantarkannya menjadi Direktur LBH Palembang periode 1994-1997.
Sebagai lawyer proggresive, Chairil Syah sendiri dinilai IADL sangat konsisten. Ia tidak pernah pergi, dari lingkaran pergerakan kaum sosial di Indonesia.
Seperti, pada 1992, Chairil Syah bersama dua senior LSM di Sumsel, yaitu Bung Aziz Kamis dan Pak Cik Agus Udin menginisiasi Forum Walhi Sumsel.
Ia dimandatkan sebagai Ketua Presedium Walhi Sumsel 1993-1996, sampai akhirnya Walhi Sumsel mengalami percepatan keanggotaan, dan berkiprah di tengah masyarakat, dengan proses kaderisasi yang masif.
Baca Juga:Mengenang Harmoko, Nama Tikungan Legendaris di Sumsel
Sebagai Pendiri Sarekat Hijau Indonesia dan terpilih menjadi Ketua Umum Sarekat Hijau Indonesia (SHI) periode 1997-2007, Chairil Syah menjadi role model kawan-kawan hijau,
Menurut Ketua SHI Ade Indriana Zuchri, Chairil Syah merupakan sosok yang humanis, yang telah mendedikasikan diri pada proses demokratisasi, hak azazi manusia dan lingkungan hidup tanpa henti.
Chairil Syah juga Dewan Nasional WALHI periode 1996-1999 dan 1999-2002.
